転職を考え始めるとき、「この会社での経験はまだ足りないのか、もう十分なのか」「いつ転職するのがベストなのか」など、タイミングについて迷う方は少なくありません。実際、転職のタイミングを誤ると、得られるはずのキャリアアップの機会を逃してしまったり、逆に段取りが早すぎてスキル不足を露呈してしまったりすることもあります。転職市場においては、自分に合った最適な動き方ができるかどうかで、その後のキャリアが大きく変わってくるといわれています（参考サイト1）。ここでは、転職タイミングの重要性や動き出す目安について、少し深掘りしてみたいと思います。
キャリアアップの鍵は『転職タイミング』！手段別ベストな動き方とは？ – どの段階で動き出すべきか判断基準
転職市場を詳しく見ていくと、企業が欲しがる人材像や採用意欲が高まる時期、あるいは個人のスキル・経験が伸びて評価されやすくなる時期など、さまざまな観点で「ここだ」という最適タイミングが存在します。日本では年度末前後に部署替えや退職が増える傾向があるとされ、3〜4月や9〜10月に求人が多くなるともいわれています（参考サイト2）。一方で、年度始めに急募がかかる職種もあり、あえて空白期と思われがちな夏頃に好条件で内定を得られるケースもあるなど、一概に「何月がベスト」とは言い切れません（参考サイト3）。
また、厚生労働省が公表している転職者実態調査によれば、転職を決断した理由として「もっと高い給与を得たい」「キャリアアップ・ステップアップしたい」という動機が常に上位に挙がっています（参考サイト1）。しかしながら、どんなによい条件を見つけても、自分に合ったタイミングで動き出さなければ成果を得にくいのも事実。逆に、少し焦って早まった転職をすると、身につけるべきスキルの習得が中途半端のまま次のステージに移ってしまい、自分の市場価値を下げかねません。こういった失敗を防ぐためには、客観的な判断基準が必要になってきます。
経路別で応募に最適なタイミングとは？
エージェントに相談する最適タイミング
転職エージェントは、求人の紹介だけでなくキャリアプランの相談にも乗ってくれる存在です。特に、大手企業や外資系企業への転職を狙う場合、非公開求人にアクセスできるエージェントを利用したほうがスムーズという声もあります（参考サイト4）。
最適なタイミングとしては「自分が所属している会社内での役割やスキルに一通りの区切りがついた頃」が挙げられます。例えば大きなプロジェクトを完遂したり、新規部署立ち上げにひと通り携わったりして「自分のスキルを外でも活かせる」と確信できる頃です。その時期にエージェントに相談すれば、「自分は何が得意なのか」「どのレベルまでアピール材料になるか」を客観的に整理する手助けをしてくれます。結果的に、それがスムーズなキャリアアップ転職につながるのです（参考サイト5）。
ヘッドハンターからの連絡が増える時期
近年はSNSやビジネス系プラットフォームを活用してヘッドハンターが積極的にアプローチするケースが増えています（参考サイト6）。企業側も優秀な人材を確保するため、従来よりも幅広いチャネルを使っているようです。
ヘッドハンターからの連絡が増える時期としては、会社が新年度の組織体制を確定させる前後、つまり3〜4月や9〜10月が多いといわれています。ただし、自分の職種や業界によっても大きく異なり、IT業界などは常に人材不足の傾向があるため、時期を問わず声がかかる可能性があります（参考サイト7）。
ヘッドハンター経由で転職を進める場合、こちらが受け身のままだと「ヘッドハンターのおすすめ」に流されてしまうこともあります。自分の中で「次のステップで得たいスキル」や「キャリアの中核に据えたい専門分野」を明確にしてから、話を聞くのが望ましいでしょう。
直接応募のタイミング戦略
「求人情報を見つけたので応募してみる」という直接応募は、スピード感があり、企業との直接のやり取りも増えるため、効率的に進むケースがあります（参考サイト8）。ただし、エージェントを挟まないので、書類選考や面接日程の調整など、すべて自己管理が必要です。
タイミングの面では、企業が「今すぐ人が欲しい」と思っているタイミングを逃さないことが最重要。例えば、新規事業を立ち上げた直後や、既存部署の拡大計画を発表したあたりであれば、急募している可能性が高いです。そういった動きがプレスリリースなどで出たら、素早く公式サイトの採用情報を確認するのが得策です（参考サイト9）。
一方で、転職希望者が殺到しやすい時期だと競合が増えるリスクもあるため、企業の状況をこまめにチェックしておくことがポイントになってきます。
タイミングを逃して失敗したケース
転職のタイミングを誤ってしまい、十分な下準備ができないまま飛び込んでしまったケースも多く報告されています。特に、辞めたい気持ちが強くなった勢いだけで退職し、次の職場探しが長期化してしまうパターンは少なくありません（参考サイト10）。
また、自分のスキルがまだ未成熟にもかかわらず、高い評価を求めて転職市場に飛び込んだ結果、想定していた企業から内定を得られず、妥協して入社した企業が前職より条件が落ちるという事態もあります。「今の会社で、もう少し実績を積むべきか」「今動いておかないとチャンスを逃すか」を冷静に判断し、必要なら社内でのポジションチェンジなども検討するほうが得策です。
失敗を回避するためにも、客観的な評価を得られるエージェントのアドバイスや、周囲の転職経験者の意見を聞くことが大切だといえます。
まとめ
筆者自身の考えとしては、「入社した会社で自分が成長できていないと感じたら、それは社内転職または社外転職のシグナルと考えよう」という点がまず出発点だと感じます。なぜなら、仕事でモチベーションが上がらない状態が続くと、スキル面でも精神面でも伸び悩んでしまいがちだからです。だからこそ、我慢しすぎないで、自分のキャリアにもっと正直に、わがままになっていいと思います。それが、自分を成長させる大きな原動力にもなるでしょう。
ただし、やみくもに社外へ飛び出すのはリスクが高いことも事実です。ジェネラリスト志向の方にとっては、転職先で一から人間関係を築き直す必要があり、途中参画だと組織内の暗黙知やノウハウを理解するのに苦労し、不利になる場面も少なくありません。一方で、専門職志向であれば、自分の専門分野が明確であるため、組織に溶け込みやすく評価されやすいケースも多いでしょう。
実際、筆者の周囲の転職経験者の話を聞いても、後悔している人は少ない印象があります。むしろ、自分の可能性を広げるチャンスを得て、前向きにチャレンジしている様子がうかがえます。とはいえ、転職活動の進め方やタイミングを見誤ると、その後のキャリア形成で苦労するのも事実。特に社内の知人にうっかり相談をすると、情報漏洩が起きてしまうリスクがある点は要注意です。どんなに親しい同僚でも、どこから情報が広まるか分かりません。
まずは、転職経験のある社外の友人に話を聞いてみるのもよいでしょう。次に、自分の中で「社内異動か、それとも社外転職か」という方向性をはっきりと定め、エージェントやヘッドハンターの力を借りるのか、直接応募でスピード重視に動くのか、といった戦略を立てるのが大切です。いずれにしても、事前にしっかりと自分のキャリアを棚卸ししておけば、転職のタイミングをより正確に見極められるようになるはずです。
参考サイト
- 厚生労働省「令和3年転職者実態調査」
- doda（転職支援サービス）
- en-japan（エン・ジャパンの転職情報）
- リクルートダイレクトスカウト（ヘッドハンティングサービス）
- ビズリーチ（ハイクラス向け転職サービス）
- マイナビ転職（転職サイト）
- リクナビNEXT（総合転職サイト）
- type転職エージェント（キャリアコンサルティング）
- openwork（企業口コミサイト）
- Wantedly（ビジネスSNS・転職情報）
